Ronda es una de las ciudades más antiguas de España. Sus orígenes se remontan al Neolítico, según los descubrimientos arqueológicos realizados en su casco antiguo. Sin embargo, la presencia del hombre por estas tierras es, sin lugar a duda, mucho anterior. De ella son buena prueba una serie de yacimientos localizados en varias cuevas de la zona, entre los que destaca el de la Cueva de la Pileta por ser uno de los mejores exponentes del arte rupestre del Paleolítico andaluz.

Durante la Prehistoria más reciente se asistió a una proliferación de asentamientos por todo el territorio que, en lo que atañe a los restos que han llegado hasta nuestros días, quedarán representados por una de sus manifestaciones culturales de mayor relevancia y monumentalidad, como son las necrópolis megalíticas de Dolmen del Chopo y de Encinas Borrachas, entre otros.

Será en esta época, pues, cuando se consoliden igualmente los dos poblados más importantes de la comarca, Acinipo y Ronda, aunque sus períodos respectivos de apogeo no se darán sino con posterioridad: el primero en época romana y el segundo en la medieval.

De la ocupación romana de la Península también quedan en dicha zona numerosos vestigios, entre los que se hallan los descubiertos en la propia ciudad de Ronda. Pero, sin lugar a dudas, es el yacimiento arqueológico de la ciudad romana de Acinipo (Ronda la Vieja) el que goza de mayor importancia, dado su estado de conservación así como el de algunos de los elementos más emblemáticos de una urbe clásica: el teatro. Y es que de la vieja ciudad de Arunda son muchos los magníficos vestigios que se conservan.

Desaparecida Acinipo, y tras el período convulsivo que supuso la caída del Imperio Romano, el centro de atención se dirigió hacia Ronda, la cual, aún siendo un núcleo muy reducido durante la primera parte de la Edad Media, será, desde entonces, la protagonista de todos los avatares históricos que se dieron cita en este territorio.

Pero también el período islámico destaca por su trascendencia y por el legado cultural que dejó y que aún es perceptible en muchas de sus manifestaciones (urbanismo, gastronomía, tradiciones, sistemas de cultivo, etc). Es en este momento cuando Ronda se configura y consolida como ciudad, llegando a ser la capital de una de las Kuras (provincias) en las que se dividió Al-Andalus (concretamente, la de Takurunna); e, incluso, llegó a constituirse en reino independiente (los llamados reinos de taifas) tras la desarticulación del califato cordobés. Herencia de la época, y recorriendo la ciudad, encontraremos la Puerta de Almocobar, las Murallas de la Cijara, los Baños, el Alminar de San Sebastián y la Muralla de la Albacara, entre otros.

Sin embargo, el papel más significativo, y por el que es mejor conocida, le llegará con el reino nazarí de Granada, ya que su proximidad a los territorios conquistados por los castellanos le supondrá erigirse, tanto a la ciudad como a la comarca, en enclave fronterizo de especial importancia. Con la conquista de la ciudad por los Reyes Católicos (1485) se produjeron profundas transformaciones económicas y culturales que aún hoy en día es posible apreciar en la fisionomía de la estructura urbana: apertura de plazas antes inexistentes, ensanches de calles, etc. A partir de esa fecha los cristianos aportan nuevos edificios al ya de por sí rico patrimonio rondeño: el Palacio de Mondragón, numerosas iglesias (Santa María la Mayor, Espíritu Santo, Santa Cecilia, Padre Jesús...etc.), conventos (de la Merced, San Francisco ....), el templete de la Virgen de los Dolores o la ermita excavada en roca y consagrada a la Virgen de la Cabeza. De hecho, se puede afirmar que el rostro de la ciudad es árabe pero con abalatorios renacentistas y barrocos perfectamente fusionados con el intríseco y recóndito misterio de los orígenes de la ciudad vieja.

Finalmente será el siglo dieciocho el que marque, en esta época más moderna, las pautas definitivas del papel que Ronda tendrá en el contexto de Andalucía. Será cuando se construyan los monumentos más significativos y emblemáticos de la aristocracia de entonces y de la Ronda actual: el Puente Nuevo y la Plaza de Toros. Pero también se construyen edificios civiles como el Palacio del Marqués de Salvatierra, la Casa Consistorial o la Casa de Juan Bosco. A partir de ese momento, y durante todo el siglo diecinueve, se forja la imagen romántica de la ciudad y de toda su Serranía, en la que el mundo del bandolerismo y el de la tauromaquia causarán una profunda impresión en muchos insignes viajeros, como se puede observar en las citas de Rainer Marie Rilke, los dibujos del escocés David Robert, las citas de Ernest Hemingway o las de Orson Welles. Y es que el trazado urbano, con calles estrechas, tortuosas, irregulares, confusas... han dado lugar a una ciudad, a veces secreta, que hay que descubrir y que causó auténtica pasión en esos primeros ilustres viajeros.

La población se divide, fundamentalmente, en dos barrios: la Ciudad, que es la parte vieja y que está poco extendida hacia el sur; y el Mercadillo, también antiguo pero prolongado por edificios modernos. La ciudad está levantada sobre una meseta rocosa cortada a pico por El Tajo del río Guadalevín, con unos 160 metros de profundidad. Como ciudad cosmopolita que es su economía local se basa en los servicios, sobre todo en todo aquello relacionado con el turismo, siendo también importante las actividades artesanales. En otros barrios, como los de San Fernando, La Dehesa o El Fuerte encontraremos una población que, básicamente, se compone de gentes venidas de pueblos del entorno y que trabajan en Ronda. Curiosamente El Tajo no ha roto la continuidad de la población ni ha alterado su estructura tradicional, pues el Guadalevín forma parte de la misma, con sus tres puentes (dos de ellos árabes) para engarzar sus dos mitades. Así es como el desarrollo urbano de Ronda ha sido un fenómeno gradual e ininterrumpido.