Sin duda la Iglesia de Santa María la Mayor es uno de los monumentos sacros más importantes de Ronda.

Según los estudios arqueológicos desarrollados en la zona, este edificio se ubicó muy próximo a los restos de una basílica paleocristiana, aunque algunos historiadores lo sitúan en la época romana en la que tuvo la función de templo. Este último extremo aún no se ha contrastado arqueológicamente.

Más tarde, y bajo la dominación islámica, se construyó, en ese mismo lugar, la mezquita mayor de la Medina. De ella sólo se conservan el arco del Mirhab y un trozo del muro del mismo con decoración de ataurique, oculto tras el retablo del altar del Sagrario.

Los Reyes Católicos, tras la conquista de la ciudad, ordenaron levantar, en el lugar de la mezquita, el templo. Las obras se iniciaron en 1485 y, tras muchas vicisitudes, se concluyeron a fines del siglo diecisiete.

El estilo gótico queda representado en sus tres naves. Aunque el terremoto de 1580 destruyó parte de la fábrica ocultando la pureza del gótico, éste todavía puede apreciarse en las columnas exentas o adosadas y en las ojivas de los arcos que sustentan. Éstos a su vez se apoyan sobre capiteles corridos con ornamentación vegetal de cardinas y antropomórfica.

Destacable es el área renacentista de la Iglesia conservando un coro primoroso de dos pisos realizado en madera de nogal y cedro. La sillería, en su par baja, está compuesta por 12 sitiales con respaldos tallados con los símbolos de las letanías de la Virgen María, mientras que la parte alta lo componen 24 sitiales respaldados con bellas tallas del Sagrado Corazón, apóstoles y santos.

La Iglesia culmina con diferentes elementos barrocos, coincidentes con la finalización de las obras en este periodo, destacando el retablo de la Virgen del Mayor Dolor el cual se organiza en tres calles con una profusa decoración lateral. Un gran hueco con arco de medio punto abre al camarín en el que está la imagen de la Virgen de los Dolores, atribuida por unos a Montañés y por otros a "La Roldana".